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Participa de principio a fin como soldado en la Revolución de , recopilando sus experiencias de manera cronológica en su primera obra: Por la Patria Ese mismo año viaja a América del Norte tras ser nombrado como secretario de legación comercial en los Estados Unidos y México.
Durante su estadía demuestra gran interés por la idiosincrasia política estadounidense, de la misma forma que advierte en la transformación del país norteamericano en un posible nuevo imperio. Regresa a Uruguay en , ante el tenso ambiente político nacional. En , con el estallido de la revolución , renuncia a su cargo para participar de la contienda liderada por Aparicio Saravia. Muerto el caudillo tras la batalla de Masoller , participa en las negociaciones de paz. Posteriormente, junto a Carlos Roxlo funda el diario La Democracia , y en es electo legislador por primera vez.
En se convierte por primera vez en presidente del Directorio del Partido Nacional y en es por primera vez candidato presidencial, pero las elecciones de dieron el triunfo al candidato colorado, el ingeniero José Serrato. Sin embargo, las elecciones parciales de dieron como triunfante al Partido Nacional por primera vez en décadas, por lo que Herrera entró al Consejo Nacional de Administración para el período y lo presidió entre y Fue nuevamente candidato en las elecciones de , perdiendo por estrecho margen, y en las de En funda el diario El Debat e.
En apoyó políticamente al golpe de Estado del presidente Gabriel Terra , y la promulgación de la Constitución de que afianzó su coalición con el régimen. En fue opositor a la intención de instalar bases norteamericanas en suelo uruguayo, y en no apoyó el «golpe bueno» del presidente Alfredo Baldomir que redactó una nueva Constitución. Fue nuevamente candidato en las elecciones de y en las de Durante la presidencia de Luis Batlle Berres pactó una circunstancial coalición conocida como «coincidencia patriótica».
En las elecciones de es nuevamente candidato presidencial y, posteriormente, para sorpresa del panorama político, apoyó al presidente Andrés Martínez Trueba para reformar la constitución instaurando el Poder ejecutivo « colegiado ». En publica el segundo tomo de su obra Antes y después de la Triple Alianza , señalando el fin de la obra literaria de Herrera y su trabajo revisionista en la historiografía latinoamericana.