Aventuras sin promesas Jerez de la Frontera
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Regresó a España en En partió a Sudamérica para gobernar el Río de la Plata y el Paraguay. En , durante la Reconquista , las tropas cristianas avanzaron por Sierra Morena hasta el Castillo de Castro Ferral. Un pastor, Martín Alhaja, se ofreció a guiarles por tierras musulmanas hasta un valle. Posteriormente tuvo lugar la Batalla de las Navas de Tolosa. El pastor fue llamado "El de la Cabeza de Vaca", conservando sus descendientes el apellido "Cabeza de Vaca".
El resto de sus hermanos fueron Violante, María, Fernando y Juan. Su familia, en base al inventario de sus bienes, estudiado por Sancho de Sopranis, debió ser modesta. Sirvió en las compañías de Bartolomé de Sierra y de Alonso de Carvajal.
Luego pasó a ser alférez en Gaeta. Estuvo entre los que fueron sobre Bolonia y la fortaleza del duque de Ferrara. El historiador Morris Bishop descubrió que en estaba de nuevo en España al servicio de la Casa de Medina Sidonia.
Debió permanecer en Sevilla desde entonces. Participó en la Guerra de las Comunidades de Castilla. El duque de Medina Sidonia, leal a Carlos I , mandó a sus caballeros al día siguiente para recuperar el lugar. En previsión de sucesivos problemas, se mandó guardar las puertas de las murallas de la ciudad. También narra que siguió como militar en la guerra contra los comuneros, participando en la toma de Tordesillas de diciembre de y en la batalla de Villalar de abril de Cuando llegaron a Santo Domingo la mala organización provocó que tardasen cuarenta y cinco días en aprovisionarse de lo que necesitaban, como numerosos caballos.
Cuarenta tripulantes decidieron quedarse en la isla, atraídos por las promesas de sus habitantes. En Santiago de Cuba consiguieron armas y caballos, así como nuevos hombres para la expedición.