Sexo con jóvenes Phoenix
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Cuando al fin consigue tener una cita y llevar una relación con su primera novia Amano Yuma, esta resulta ser un Angel Caido que lo asesina sin siquiera una explicación. Luego de ser reencarnado como demonio, forma parte del Club de la Investigación de lo Oculto del cual su Ama Rias Gremory es la Presidenta, y todos sus miembros son Demonios Sirvientes de su Clan y sus nuevos Compañeros. Issei es un hombre joven en sus años de adolescencia con un cuerpo promedio, de pelo corto castaño con varios flequillos que cubren parcialmente sus cejas y dos extensiones de cabello que cuelgan paralelamente a su nuca y ojos marrones.
Sin embargo, Issei usa diferente el uniforme en el hecho de que lleva una playera roja debajo de su camisa y chaqueta, y lleva zapatillas de deporte blancas y azules en lugar de zapatos de vestir. Desde el final del Volumen 2 al principio del Volumen 11, el brazo izquierdo de Issei se transformó en el de un dragón como consecuencia de haber firmado un pacto con el dragón Ddraig para conseguir poder para derrotar a Raiser Phoenix.
Con el fin de dejarlo con apariencia humana, Rias o Akeno realizan un ritual en el que se extrae el poder de dragón fuera de él, lo que permite que parezca humana por unos pocos días. Gracias a este nuevo cuerpo, Issei puede transformar libremente cualquier parte de su cuerpo en Dragón.
A pesar de ser un pervertido y al haber adquirido cierta notoriedad por ser uno de los miembros del trío pervertido de la Academia Kouh, él ha conseguido la atracción de muchas chicas de su alrededor: Rias , Asia , Akeno , Koneko , Xenovia , Irina y Ravel. Esto es debido a su amabilidad, de querer proteger y ayudar a aquellos que son importantes para él a pesar de casi morir en manos de sus oponentes. También es inconsciente de que las chicas a su alrededor estaban enamoradas de él, a menudo creyendo que simplemente se estaban burlando sin tomarse en serio sus sentimientos.
Incluso los familiares de Rias le piden que utilice los mismos apelativos con ellos como Rias usa padre, madre, hermano, etc. Debido a esto como que no entiende nada a menos que se relaciones con pechos o cosas lascivas, no puede comprenderlo y es considerado un idiota. Después de su asesinato por parte de Raynare , Issei tenía miedo de admitir sus sentimientos por las chicas, ya que pensó que haría que se volvieran en su contra.
