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Derek Shepherd fue un neurocirujano tratante, ex jefe de neurocirugía y director de la junta en el Grey Sloan Memorial Hospital. Murió a causa de sus heridas tras ser atropellado por un camión.
Derek pasó la mayor parte de su vida antes de su llegada a Seattle en la ciudad de Nueva York. Derek y sus hermanas asistieron a un preescolar francés. Cuando era niño, Derek no tenía productos para el cabello, por lo que tenía un gran afro, acné, un peso de libras y tocaba el saxofón en la banda de la escuela.
Fue criado por su padre y su madre Carolyn, junto con sus cuatro hermanas menores: Liz, Nancy, Kathleen y Amelia. Como Derek, sus cuatro hermanas son doctoras. Cuando se negó, los ladrones lo mataron a tiros, y Derek y su hermana menor Amelia fueron testigos de su muerte mientras se escondían en la parte trasera de la tienda. Como resultado, es especialmente cínico cuando trata a los criminales y siente que no merecen ninguna compasión por su parte.
Mientras estaba en la escuela secundaria, Derek jugó al hockey. Un día, empujó a su amigo contra la pared y su amigo se lastimó, pero se levantó y siguió jugando. No fue hasta el día siguiente que se enteró de que desarrolló una hemorragia cerebral.
Lo dejaron en estado vegetativo por el resto de su vida. Todos los meses, Derek le enviaba dinero a la madre de su amigo para ayudarlo a pagar su atención a largo plazo. Derek solía andar en motocicleta, pero después de un accidente que le dejó una cicatriz, dejó de hacerlo. Derek fue a Bowdoin College en Maine durante sus años de licenciatura.